La Puerta de San Miguel fue en tiempos medievales un auténtico cruce de caminos. Enfrente de ella, al otro lado de la carretera encontrarás un portón de madera. A ambos lados de la puerta, dos flechas te señalan el Camino de Santiago. Lo peculiar es que ambas flechas apuntan en direcciones opuestas... y no es un error. Es la pista que te indica que hay dos Caminos.
El de la derecha sigue paralelo a la muralla en el sentido opuesto al que has recorrido antes y poco después desciende bruscamente hasta el nivel del río. Es el camino medieval que llevaba a Almorox y San Martín de Valdeiglesias... y también la continuación del Camino de Santiago que nace en Valencia.
El camino que muestra la flecha de la izquierda era en la Edad Media el más importante de todos. Por una parte era la continuación del Camino de Santiago que venía desde el Sureste pero además era el Camino Real de Castilla, que unía Toledo con Ávila y Valladolid. Desde Toledo, entraba en Escalona por la Puerta del Río, atravesaba la Villa de lado a lado pasando por la Plaza y salía por la Puerta de San Miguel. Prácticamente en línea recta.
Desde Escalona seguía una ruta un tanto más tortuosa que la actual carretera que va a Ávila. En lugar de seguir derecho hacia Almorox y San Martín de Valdeiglesias como hace la actual N 403, el Camino Real subía por Paredes de Escalona, Cenicientos, Cadalso de los Vidrios y luego iba a Cebreros, antes de encarar el Puerto de la Paramera camino de Ávila.
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