Ante el cariz que tomaban los acontecimientos, los seguidores del Condestable, bajo la dirección de su esposa, Juana Pimentel, lanzaron un órdago y se refugiaron en las fortalezas de Escalona y Maqueda, tratando de desafiar la acción del rey.

A finales de mayo las tropas de Juan II ya cercaban ambos castillos. El de Maqueda cayó, pero todos los ataques contra el de Escalona fracasaron. El rey ordenó un asedio, pero la capacidad de resistir de la fortaleza parecía no tener límites... Tenía sobrados recursos para ello...

El rey pensó que si era incapaz de rendir la fortaleza, esto podría verse como una humillación. Así que, convenientemente respaldado por su esposa, por su hijo y por los nobles, tomó una decisión definitiva: trasladar a don Álvaro desde Burgos a Valladolid, juzgarle por traición... y cortarle la cabeza.

Las cosas ocurrieron como dispuso el rey. El 2 de junio de 1453 don Álvaro de Luna era ejecutado. Le cortaron la cabeza, la clavaron con una pica y durante días la expusieron en la plaza pública...

Un aviso profético... e inútil

Cuentan que años atrás un vidente le había pronosticado que moriría en Cadalso y por eso nunca más volvió a pisar la villa de Cadalso de los Vidrios, cercana a Escalona y donde él mismo poseía un pequeño palacio. Sin embargo, parece que don Álvaro no pudo finalmente escapar de la profecía. Como había predicho el astrólogo, don Álvaro murió en cadalso (eso sí, con minúsculas...).

Un final de novela, truculento y lleno de grandes escenografías. Casi una premonición -una vez más...- porque el lema que llevaba en su divisa era: “Un bel morir toda la vida honra”... Otro señor de Escalona que moría de forma trágica...

La “Triste Condesa”

Cuando estas noticias llegaron a Escalona, Juana Pimentel rindió la fortaleza. Había sido la única forma de conseguirlo. El Castillo volvió de nuevo a la Corona y el rey se quedó con dos tercios de las riquezas del Condestable... el mítico Tesoro de Escalona. Juana Pimentel, durante el resto de sus días, dejó de firmar con su nombre y lo hizo como “La Triste Condesa”.

El rey Juan II moriría apenas unos meses después, dicen que profundamente arrepentido. Y su esposa, la reina Isabel, acabaría enfermando de demencia y sería recluida en el castillo de Tordesillas. Cuentan que, en sus desvaríos, veía con frecuencia cómo se le aparecía el fantasma de don Álvaro, atormentada por la forma en que había acabado con su fortuna... y con su vida.